La première édition du Winnipeg Folk Festival s'est tenue en 1974 au parc provincial de Birds Hill, sur le territoire du Traité n° 1 et dans la patrie nationale des Métis de la rivière Rouge, dans le cadre d'une célébration ponctuelle marquant le centenaire de Winnipeg. Cet événement gratuit a attiré environ 22 000 spectateurs au cours de ce week-end de trois jours.

Bien que notre organisation se soit considérablement développée depuis lors, le rassemblement de 1974 a permis de créer une communauté et d'établir au parc provincial de Birds Hill des liens solides qui perdurent encore aujourd'hui.

Plus de quarante ans plus tard, l'organisation s'est considérablement développée tout en restant fidèle à ses racines musicales et communautaires. Le festival d'été attire chaque année plus de 70 000 visiteurs, parmi lesquels des spectateurs et des artistes venus de toute l'Amérique du Nord et du monde entier. Près de 2 700 bénévoles dévoués consacrent chaque année plus de 60 000 heures à créer la magie du Winnipeg Folk Festival.

L'organisation, qui n'était au départ qu'un événement d'un week-end en juillet, est aujourd'hui devenue une association artistique caritative à but non lucratif active toute l'année, axée sur la musique folk. Elle propose des dizaines de concerts et d'événements tout au long de l'année et apporte son soutien à la communauté par le biais de programmes de sensibilisation.