Winkler est l’une des villes connaissant une croissance des plus rapides dans la province et est le plus important centre de la vallée de la Pembina. La ville est fière de ses racines agricoles. La ville est devenue le centre du commerce, du divertissement et de l’industrie du sud du Manitoba, où se sont installés Triple E RV, d’autres grandes usines de fabrication et des fonderies. Le Harvest Festival est le plus important événement annuel et a lieu la deuxième fin de semaine complète du mois d’août. Avec une croissance de 25 % au cours des 10 dernières années, Winkler a vu s’ajouter plusieurs attractions culturelles. Le Bethel Heritage Park est l’endroit idéal pour se retrouver durant la saison estivale. Situé au centre-ville, on y trouve une immense fontaine, des panneaux d’interprétation, des arbres centenaires, des aménagements floraux, ainsi que des spectacles de musique et du théâtre présentés dans le parc tout l’été. Le nouvel Arts and Culture Centre, situé au 547 de la rue Park, propose des expositions d’art mensuelles, des cours pour les enfants et les adultes et de nombreux événements spéciaux.